Die Jahrhunderte haben Osterwieck am Fallstein ein unverwechselbares Gesicht gegeben.
Ältestes, sehenswertestes Gotteshaus der Stadt ist die ev. Kirche St. Stephani. Die gesamte Stadt ist mit rund 400 Fachwerkhäusern unter Denkmalschutz gestellt und bildet mit allen niedersächsischen Fachwerkstilen aus über 500 Jahren ein gutes Pendant zu Quedlinburg. Ortstypische Verzierungen schmücken die Fachwerkbalken: Vom verschlungenen „Zauberknoten“ über zahlreiche Reformationsparolen bis hin zu bildlichen Darstellungen wie am Eulenspiegelhaus. Viele schöne Beispiele dafür finden sich am Markt, in der Mittelstraße oder in der Kapellenstraße.
Hier liegt auch der Schäferhof, einzige vollständige Hofanlage inmitten Osterwiecks mit zehneckigem Taubenturm und – wie annodazumal - einem freistehenden Toilettenhäuschen. Auch die Ortsteile der Stadt am Fallstein sind einen Besuch wert. Zilly mit der Wasserburg, Hessen mit dem verlorenen, aber ehemals berühmten Renaissancegarten sind als Beispiele dieser kleinen Dörfer zu nennen, die von der wechselvollen Geschichte und der besonderen Landschaft am „Grünen Band“ geprägt sind.